Cristales moleculares de ácidos arilborónicos y trans-1,2-bis(4-piridil)eteno: influencia de grupos funcionales en la organización tridimensional y fotorreactividad

Los experimentos de cocristalización de ácidos organoborónicos con componentes tipo bis-piridilo, como 4,4'-bipiridina, 1,2-bis(4-piridil)etano y 1,2-bis(4-piridil)eteno, han llevado al descubrimiento de una serie de interesantes motivos macrocíclicos basados en enlaces de hidrógeno. La topología de los ligantes bis-piridilo en estos sistemas ha inspirado la exploración de ácidos organoborónicos como plantillas para promover la fotodimerización [2+2] de 1,2-bis(4-piridil)eteno (bpe) en estado sólido. La relevancia de las reacciones de fotodimerización en estado sólido, a diferencia de reacciones análogas en solución, radica en que se puede controlar la estereoquímica del producto, se reduce el uso de disolventes y el costo de producción, y el rendimiento es mayor.

Cocrystallization experiments of organoboronic acids with bis-pyridyl-type compounds, such as 4,4'-bipyridine, 1,2-bis(4-pyridyl)ethane and 1,2-bis(4- pyridyl)ethene, have led to the discovery of a number of interesting macrocyclic motifs based on hydrogen bonds. The proximity of bis-pyridyl ligands in these systems has inspired the exploration of organoboronic acids as templates to promote the [2+2] photodimerization of 1,2-bis(4-pyridyl)ethene (bpe) in the solid state. The relevance of solid-state photodimerization reactions, as opposed to analogous reactions in solution, lies in the facts that the stereochemistry of the product can be controlled, solvent usage and production costs are reduced, and higher yields are obtained.