| dc.description | RESUMEN
Actualmente existe un gran interés en la síntesis de ligantes que posean diversos
sitios de interacción y que se obtengan en un solo paso de reacción, debido a que
pueden ser utilizados para la formación de estructuras macrocíclicas o
poliméricas. Debido a lo anterior, en el presente trabajo se describe la síntesis y
caracterización de un ligante multidentado tipo base de Schiff tridentado (ONO), el
cual a su vez posee dos grupos carboxílicos en la periferia. Posteriormente se
analizó la reactividad del ligante frente a ácidos de Lewis: el ácido fenilborónico y
el óxido de dimetilestaño (IV) con el objetivo de obtener estructuras discretas y/o
macrocíclicas.
El ligante multidentado (compuesto A), se obtuvo mediante la reacción entre el
ácido 3-formil-4-hidroxibenzoico y 3-amino-4-hidroxibenzoico en relación
equimolar. El compuesto obtenido fue el ácido caracterizado mediante técnicas
espectroscópicas de IR, RMN de 1H y 13C y espectrometría de masas
confirmándose su formación. Una vez sintetizado se estudió su reactividad frente a
ácidos de Lewis; tales como, la coordinación del ácido fenilborónico y el óxido de
dimetilestaño hacia el centro de ligante.
La reacción entre el ligante multidentado y el ácido fenilborónico conduce a la
formación de una especie tipo boronato, en donde los sitios ONO del ligante
forman enlaces O-B y N→B con el átomo de boro del ácido borónico (compuesto
B). El compuesto obtenido fue caracterizado mediante espectroscopía de IR y
espectrometría de masas, en donde se observó el ion correspondiente al peso
molecular del compuesto.
De manera análoga, cuando se llevó a cabo la reacción entre el ligante y el óxido
de dimetilestaño en una relación 1:1, se observó que el ligante se coordinó al
átomo de estaño empleando los átomos ONO del ligante (C), el compuesto fue
caracterizado mediante espectroscopia de IR, RMN de 1H, 13C y 119Sn y
espectrometría de masas. Cuando se cambió la estequiometria a 1:2
(ligante:Me2SnO), se observaron cambios en la banda de Infrarrojo
correspondiente al grupo carbonilo, así como del grupo imíno, lo que sugiere que
el ligante interactúa con todos sus sitios de coordinación con los átomos de estaño
conduciendo a la posible formación de una especie macrocíclica (D).
Con el objetivo de obtener más información sobre las estructuras moleculares de
los compuestos obtenidos, se optimizaron las geometrías de posibles especies
macrocíclicas de boro y estaño(IV), mediante nivel de teoría B3LYP/def2-SVP.
Encontrándose que los átomos de boro y estaño se coordinan en la parte central
del ligante (ONO) formando anillos heteronucleares de 5 y 6 miembros, con un
ambiente tetracoordinado para el átomo de boro presentado una geometría
tetraédrica distorsionado y pentacoordinado para el átomo de estaño con una
geometría de bipirámide trigonal distorsionada. Por otro lado, cuando se coordina
el estaño al grupo carboxilato se observa un ambiente hexacoordinado alrededor
del átomo de estaño mostrando una geometría de octaédrica distorsionada. | es_MX |
